2030 erzählt Ted Mosby seinen Kindern, auf welch skurril-verschlungenen Pfaden ihr Vater im fernen Jahr 2005 ihre Mutter kennengelernt hat. So lässt er sie und die Zuschauer teilnehmen am turbulenten Leben und Lieben einer Gruppe junger New Yorker von heute - dem Gestern von morgen. Neben dem aufstrebenden Architekten und hoffnungslosen Romantiker Ted lernen sie seinen WG-Genossen Marshall und dessen Freundin Lily kennen sowie die hübsche Robin und eine ganze Riege weiterer potenzieller Mütter. Nicht zu vergessen: der selbsternannte Womanizer Barney, dessen Lobgesänge aufs Single-Dasein immer wieder die Entstehung von Teds Kindern gefährden.