Venu de la campagne, Jonathan part en pension pour suivre des études. Il doit partager sa chambre avec Skip, un jeune homme beau et riche. Celui-ci pense qu'il est de son devoir de faire perdre la virginité de son co-locataire, en lui faisant faire un voyage à Chicago. Effectivement, Jonathan rencontre une femme fascinante. Mais les problèmes ne font que commencer...