1984 gründeten Waylon Jennings und Kris Kristofferson das Projekt "Highwaymen" und veröffentlichten in der Folge ein gleichnamiges Album. Schon bevor die Musiker die CD einspielten, war man untereinander befreundet (Cash/Jennings). Zudem gab es künstlerische Berührungspunkte. Doch nie zuvor formierte sich in der Country-Musik ein vergleichbares Projekt von vier Ikonen der Szene. Die Country-Giganten trafen sich 1990 erneut, um ihre zweites Album "Highwaymen 2" … mehreinzuspielen. Im Anschluss gingen die Musiker gemeinsam auf Welttournee und spielten einige Shows, die zweifelsohne zu den bedeutendsten Country-Konzerten der vergangenen 20 Jahre gehören. Eines dieser Konzerte wurde im März 1990 im "Long Island's Nassau Coliseum" aufgenommen. weniger