Bob Tree (Tom Green) ist ein liebenswerter Typ - in seinen Jobs aber vollkommen unfähig. Nachdem er noch bei jedem Job unter A im Branchenbuch innerhalb kürzester Zeit gefeuert wurde, stößt er unter B auf den Eintrag Butler und meldet sich zu einem Intensiv-Kurs bei dem ominösen Mister Butler (Simon Callow) an. Dessen exzentrische Lehrmethoden schlagen die übrigen Aspiranten sehr bald in die Flucht - allein Bob hält eisern durch. Zur gleichen Zeit sucht die allein … mehrerziehende Anne (Brooke Shields) händeringend jemanden, dem sie ihre beiden rotzfrechen Kinder anvertrauen kann, die bisher jeden Babysitter erfolgreich vergrault haben und ihrer Mutter damit gehörig das Liebesleben vermasseln. Wie´s der Zufall will, fällt ihr eine Karte von Bob aus seiner Karriere als Babysitter in die Hände und so wird er im Handumdrehen engagiert. Dem stümperhaften Butler Bob gelingt es tatsächlich, die Herzen der Kinder und auch ihrer Mutter zu gewinnen, doch natürlich stolpert er auch in diesem Job wieder von einer Katastrophe in die nächste und findet sich schließlich einmal mehr auf der Straße wieder. Diesmal jedoch nicht für lange, denn Anne merkt sehr schnell, dass nicht nur die Kinder den skurrilen Chaoten vermissen ... weniger