Die 5. Staffel beginnt mit einem Knaller: Denn Heidi taucht auf Laurens Geburtstagsparty auf. Kann ein tränenreiches Wiedersehen die beiden wirklich wieder vereinen? Für Lauren jedenfalls steht fest, dass ihre Freundschaft nie mehr so sein wird wie zuvor. Und nachdem Spencer auf einem Streifzug der Jungs eine hübsche Barkeeperin anbaggert, muss Heidi sich auch fragen, ob er sie tatsächlich glücklich macht oder ob er nicht eher der Grund für ihre Probleme ist? Beseelt … mehrvom Hochzeitsglück ziehen die beiden jedenfalls an den Stadtrand und stellen schnell fest, dass das Eheleben nicht ganz so perfekt ist wie ihre Bilderbuchhochzeit. Als Lauren sich verabschiedet, taucht Kristin Cavallari plötzlich wieder auf: L.A. liegt ihr zwar zu Füßen, aber es gibt niemanden, mit dem sie ihr Glück teilen könnte. Wie es scheint, will Brody mit Jayde zusammenbleiben, aber wer weiß, was passieren wird, wenn Kristin, seine Ex, wieder da ist? Audrina scheint zwar über Justin hinweg zu sein, aber er ist wohl der Mann, den man ein Leben lang nicht vergisst. Und obwohl sie selbst einen Neuen hat, heißt das noch lange nicht, dass sie eine andere Frau an seiner Seite akzeptiert schon gar nicht Kristin, Laurens ehemalige Rivalin. Für The Hills bleibt alles anders mit neuen Liebschaften, alten Feinden und Freunden fürs Leben.

Episoden:
Volume 1:
Disc 1:
01 Don't Cry On Your Birthday
02 Everything Happens For a Reason
03 I'm Done With You
04 Crazy In Love
05 I Always Had A Little Crush
06 Playmates Bring The Drama
07 Keep Your Enemies Closer
08 Father Of The Bride

Disc 2:
09 Hi Lauren, It's Spencer...
10 Something Old, Something New...

Volume 2:
Disc 1
01 It's On, Bitch
02 Mess With Me, I Mess With You
03 Strike One
04 Old Habits Die Hard
05 Sorry Boo, Strike Two
06 I'm Done With You
07 On to the Next

Disc 2:
08 Can't Always Get What You Want
09 Mr. Right Now
10 The Boys of Summer weniger